Nascido em Knoxville, Tennessee, Kenny Chesney tinha tudo para ser um cantor country desde cedo. Depois de receber sua primeira guitarra, Chesney rapidamente descobriu sua paixão pela música. Em 1989, ele lançou de forma independente um álbum demo que vendeu 1.000 cópias – um feito impressionante dada a falta de um grande impulso de marketing na época. Embora Chesney tenha crescido na cidade interiorana de Knoxville, seu amor pelo oceano é claro, pois ele fez vários investimentos imobiliários no Caribe.
Entre suas propriedades mais valorizadas estão uma casa em Upper Peter Bay, outra residência chamada Stoneridge house na Centerline Road, e uma propriedade em Estate Chocolate Hole, todas localizadas na ilha de Saint John, nas Ilhas Virgens Americanas. Essas propriedades são gerenciadas sob o Grigsby Farm Trust, uma entidade legal que representa o astro da música country. Com um patrimônio líquido estimado em US$ 225 milhões, Chesney tem a liberdade financeira para investir pesadamente em imóveis de luxo, refletindo seu amor pela vida na ilha e um estilo de vida que mistura sucesso com serenidade.