テネシー州ノックスビル生まれのケニー・チェスニーは、幼い頃からカントリー歌手になるべくして生まれたような存在でした。初めてギターを手にした後、チェスニーはすぐに音楽への情熱に目覚めます。1989年には、自主制作したデモアルバムを1,000枚売り上げました。当時、大規模なマーケティング活動がなかったことを考えると、これは素晴らしい偉業です。チェスニーは内陸の町ノックスビルで育ちましたが、カリブ海にいくつかの不動産投資をしていることからもわかるように、海への愛情は明らかです。
彼が所有する不動産の中でも特に貴重なのは、アッパー・ピーター・ベイにある家、センターライン・ロード沿いのストーンリッジ・ハウスと呼ばれる邸宅、そしてアメリカ領ヴァージン諸島のセント・ジョン島にあるエステート・チョコレート・ホールにある物件です。これらの不動産は、カントリースターであるチェスニーを表す法的組織であるグリグスビー・ファーム・トラストによって管理されています。推定純資産額が2億2500万ドルと言われるチェスニーは、贅沢な不動産に惜しみなく投資できる経済的自由を持っており、島での生活への愛情と、成功と静けさを融合させたライフスタイルを反映しています。